Caminho dos tropeiros desenhado por John Arrowsmith em 1844

O Caminho das Tropas passou a ser representado a partir do séc XIX, mas foi estabelecido muito antes, boa parte sendo os mesmos abertos por bandeirantes. Havia 4 caminhos principais: o Caminho de Viamão, de Vacaria, das Missões e da Praia.
Na “Estatística da Imperial Província de São Paulo” (1827), de José Antônio Teixeira Cabral, o autor indica, como a 7ª Estrada(entre as sete estradas principais da Província de São Paulo), aquela que ligava São Paulo a Itapetininga(atual Rodovia Raposo Tavares), prosseguia para o Sul. De acordo com o documento a estrada iniciava-se na capital com um trecho no sentido oeste passando por Cotia(com ramificação para Una, atual Ibiúna), São Roque(com ramificação para Santana de Parnaíba), Sorocaba, Itapetininga(com ramificação para Paranapanema), Itapeva e Faxina(com ramificação para Apiaí), seguido de trecho no sentido sudoeste, passando por Castro(antiga Iapó), e trecho no sentido sul, passando por Guarapuava e em seguida dividindo-se em um ramo para Curitiba e outro para Vila do Príncipe(atual Lapa). A partir da Vila do Príncipe seguia por 40 léguas com o nome Estrada da Mata até a divisa com Santa Catarina e daí até o Rio Grande do Sul, que tinha como principal cidade tropeira Viamão. A maioria das paisagens desenhadas por Jean-Baptiste Debret em 1827, a oeste da cidade de São Paulo e ao sul da Província de São Paulo, foram realizadas em vilas ou freguesias nas estradas e ramificações do Caminho dos Tropeiros: Itu, Porto Feliz, Sorocaba, Itapeva, Jaguariaíva(junto ao rio de mesmo nome), Castro(antiga Iapó), Ponta Grossa, Guarapuava, Curitiba, Lapa(antiga Vila do Príncipe), Paranaguá, Desterro(atual Florianópolis), São Pedro do Sul(atual Porto Alegre) e outras.